職場で仕事ができ、自分に優しくしてくれる上司って魅力的ですよね！
８歳年上というのも、あこがれる対象としていい年齢かもしれない。
その上司にしても、おそらくあなたはいい部下でかわいがっていたのでしょう。
自分に懐いてくるかわいい女性の部下の存在って男性にとってはうれしいものだと思います。
だから、ふたりきりで食事をしたりしていたんでしょうね。
でもね、その上司には別の彼女ができた。
もっと年上で頭のいい女性だとあなたは書いています。
そこから察するに、 彼は自分と対等に渡り合えるパートナーを恋人として探していたのかなと思います。
あなたはあくまでもかわいい部下であって、対等な恋人候補ではなかったんでしょう。
ですので、これはあくまでもあなたのご相談の文面という限られた情報からの私の推測ですが、 ふたりきりで食事をしたりしていた時にあなたが告白したとしても、 おつきあいになったかどうかは、私には疑問です。
上司からすると、あなたはあくまでもかわいい部下であって、 おつきあいの対象ではなかったかもしれないから。
ただ、あなたの気持ちとして「告白しなかった」ことがずっと後悔のたねになるなら、 今からでも告白すべきだと思います。
おそらく彼が今の彼女と別れてあなたとおつきあいを始める可能性はあまり高くないとは思いますが。
（逆に今の彼女にかくれてあなたとつきあおうとする人なら、やめたほうがいいですよ！） 喉まででかかった言葉を、さりげなく伝えてみませんか？ダメもとでいいじゃないですか？
今の上司の方とどうなるか、私には何とも言えません。
でも、告白しても無駄なんて思わないで、将来の自分のすてきな恋のためにも、 告白してみてもいいと思います。
逆に何もいわずにいると、精神的な不安定さ、幸せそうな彼を見るつらさも、 なかなか治まらないかもしれません。
ダメならダメと相手の口からちゃんと聞いた方が、あきらめもつきやすいと思いませんか？
うまくいけばいったでそれはラッキーだし！
上司が困るような言い方ではなく、あくまでも自分がずっと好意を持っていました、 と押しつけがましくならずに言えるといいですね。
言い方を自分なりに考えてみませんか？　
自分だったらどういう告白をされたら、たとえつきあっている人が他にいたとしてもうれしいか、 相手の立場に自分がたってみて考えてみるのもひとつの方法です。
そして、結果はどうであれ、告白する勇気を出した自分を大いにほめてあげましょう。
好きな人に好きと言える、その勇気が自分にあるとわかれば、 次に誰かを好きになった時にもその勇気が出せると思います。
もしかしたら、ためらわずに早い段階で好きと言えるようになるかもしれない。
がんばってね、陰ながら応援してます！