10代の頃と社会人になってからでは、 異性に対する感覚も微妙に変わってくると思います。
同窓会で会った時に、昔は気付かなかった彼の魅力が、 今のあなたには感じ取れることができたのでしょうね。
男性と話すことが苦手。短大も職場も女性のみの環境で生活しているあなた。
でも、今回中学の同窓会をきっかけに、メールのやりとりや、食事などの交友を始めてみた。
それだけでも、おつき合い未経験のあなたにとっては、素晴らしい第一歩じゃないでしょうか。
せっかく勇気を出して踏み出したのだから、あなたの思う通り、 何も行動を起こさないのは勿体ないですよね。
自分からアプローチしたことがなくて躊躇してしまう気持ちも分かりますが、 相手が中学時代の同級生であれば、あなたにひとつ有利なことがありますよ。
それは、彼があなたと中学時代共通の想い出を持っているでことです。
だから初めて御会いする男性よりは、話題のネタがたくさん出てくるのではないですか？
彼にとっても、やはり中学時代の同級生は懐かしく思うでしょう。
共通の友人、先生や学校行事の想い出、クラブ活動の話でもいいですね。
まずは、アタックとか意識せず、普段のあなたらしさが出るようにしてみて下さいな。
あるアンケートによると、1度のデートで相手に冷めてしまう理由は、

「性格や価値観の不一致」
「相手のマナーの悪さが目に余る」
「話がはずまない」…以上がベスト3の回答だそうです。

もし、緊張して会話が続かなくても、相手の目を見て相づちを打ったり、 笑顔で微笑んでいれば、あまり悪い印象はもたれないと思いますよ。
逆に、視線も合わせず、モジモジして終始不安気な表情を浮かべていたら、 彼は自分が嫌われているんじゃないか？…って勘違いしちゃうかも知れません。
とにかく緊張を解いて、男性と二人でいる状況に慣れることから始めてみませんか？
よりよい自分を出そうと頑張り過ぎるより、あなたらしさが自然に出てくるように、 頑張ってみて下さいね。