片思いの社内恋愛について相談させていただきます。
私は技術系、私が思いを寄せる同い年の彼女は総務の派遣社員で、私と彼女とは仕事上の関係はありません。
最初は同僚として会社の渡り廊下で雑談を交わすだけだったのですが、ほぼ毎日の雑談の中で彼女の真面目で誠実なところや控えめな優しさに触れるうちに、気がついたらものすごく好きになってしまいました。
彼女は私の話（主に失敗談）によく笑ってくれて、私はその屈託のない笑顔を見ているだけで幸せな気分になります。
彼女もその日あったことや自分のことを気さくに話してくれます。
思い切って夕食に誘ったら、「職場の同僚として」一緒に来て楽しんでくれたようです。
彼女にはさりげなく私の好意を伝えているのですが、そうすると彼女は困ったような顔をして笑って流してしまいます。
避けられてはおらず、彼女は「私の話」は嫌いではなのと思います。
おそらく、私を男性としては何とも思っておらず、ちょっと話しやすい職場の同僚という「枠」に入れられているようです。
人づてに聞いたところでは彼氏はいないようなのですが、はっきりとはわかりません。
男性一般には気さくに話す人ですが、思わせぶりな態度はなく慎重で警戒心は強そうな人です。
私のことを話しますと、お世辞にもモテる方と言えません（・・・）。
ルックスはマイナス、何かにつけ手際が悪く、遊びは得意ではありません。
強いて挙げられる女性受けするような長所と言えば、話し・聞き上手ぐらいしか思いつきません。
何というか、色気というのがないみたいです。
そこで相談なのですが、やっぱり彼女のような女性側からすると、一回「職場の同僚」という枠に入れてしまったばあい、恋人枠に変えてもらうためには、
きちんと告白したほうがよいのでしょうか？
それとも何度もデートに誘うなど押した方がいいのでしょうか？
どちらも彼女は困ると思います。
いったいどういうときに女の人は同僚から恋人に意識を変えるのでしょうか（一般的すぎる質問ですいません）。
私は、彼女を困らせるのはいやなので、時間がかかっても、今のままの距離で、彼女をできるだけ喜ばせることに徹しようと思っているのですが、
これでいいのかどうか悩みます。
どういうように彼女との距離を詰めていけばいいのか、何かアドバイスがあれば教えてください。