好きな男性にどうアプローチしたらよいのか分かりません。

私は、今まで男性とお付き合いをしたことがなく、
はっきりと告白をされたことも、したこともありません。
そのため男性の気持ちや恋愛における駆け引き、告白のタイミングがまったく分かりません。

私が好きな人は、昨年４月に一緒に入社した同期で、同じ歳です。
勤務先が少し離れているので毎日会えるわけではありませんが、
仕事のこともあり電話やメッセージをよく交わし、時にはメールもしています。

しかし、彼からプライベートでメールや電話がきたことはなく、遊びの誘いもいつも私からです。
プライベートで遊んだことは何度かあるのですが、２人きりで会ったことはまだありません。
また、彼は現在彼女がおらず、恋愛をしたがっています。

メールを送れば必ず返してはくれますが、遅かったりなかなか続かなかったり…
仕事が忙しいことは私も承知しているのですが、やっぱり少し寂しいです。

でも、まったく脈がないわけでもないような雰囲気も感じています。

以前、私が彼に対する自分の想いに気付いていなかったころ、
お互いに異性を紹介しようか、という話をしたことがあります。
私が「今フリーの友だちなら、長身で美人な子と、癒し系な子と、あと私が居るよ」
と冗談で言ったら、
「なら美人な子と、あなたがいいかな」という返事がきました。
彼は冗談のつもりで言ったのでしょうが、気になってしまいます。
私の思い上がりでしょうか。

今後、私はどう彼にアプローチし、どんなタイミングで想いを伝えればよいのでしょうか。
少しでも彼との関係を進展させたいです。