初デートで手を繋ぎたいということですが、
相手の女性の様子をみながら、
いいタイミングで自然に実行していくのが一番だと思いますよ。

というのも、初デートといっても、
今回はお付き合いする前の段階ですから、
相手の女性は、あなたが恋愛の対象になる人なのか、
あなたをよく知りたいと思って、初デートに臨んでいると思われます。

そんな状況で、強引にスキンシップを取ってきたり、
自分を好きになってほしいという必死さがみえてしまうと、
女性側は一気に冷めてしまう可能性があります。

また、
あなたが「手を繋ぐタイミングはどこだ？」という意識でいると、
彼女といる時間は気もそぞろになり、雰囲気が楽しくなくなってしまいます。

初デートで大事なのは、相手に
「また彼と会いたい」「彼と一緒にいたい」
「彼ともっと親しくなりたい」と思ってもらうことです。

気負いすぎてはあなたの良さが出ませんから、
自然体でいながら、
彼女を「女性ファースト」でおもてなしをする。
そんな気持ちで、臨んでいくといいのではないでしょうか。

つまり、「あなたを女性として大切にしたい」という気持ちが
相手に伝わっていくように、
レディファーストの基本を押さえて、彼女が楽しめるようにしていくことです。

重いものを持ってあげたり、歩く速さを合わせてあげたり、
ドアを開けてあげたり、
道路や人込みなどでは危険を避けられるように誘導したり、
女性を大切に扱っていくことを、デートの中で心がけてみるのです。

するとその中で、
人込みで二人の距離が離れそうになったときなどに、
自然とあなたから手を差し伸べることができたり、
急な階段や段差がある場所で、自然と彼女の手を取ってあげたくなったり、
さりげなく手を繋ぐチャンスはくると思うのです。

そういうときに、自然にできることが一番だと思います。

「初めてのデートで手を繋ぐ」と思っていると、
不慣れな人は強引になりがちなので、そこは注意したいところです。

大事なのは、彼女が楽しんでくれること。
そしてあなたも彼女と一緒に楽しめること。
楽しい二人の時間を過ごせたら、
彼女はあなたに今以上の好意を持ってくれるはずですから。
それが一番大事です。
その中で、
彼女を大切にしたいという「女性ファースト」の精神でいると、
自然と手を繋ぐチャンスも訪れるかもしれません。

そこを忘れず、初デートに臨んでみましょう。