はじめまして。私は33歳女性、仕事は文章関係（ライターや講師）が主です。
年下男性との交際をうまく進めたい相談です。
彼は28歳ぐらいの編集者、仕事の打合わせの中で徐々に惹かれています。
会社では仕事の話しかできないため、美術館など外で会おうと誘っています。
が、すぐには返事がきません。仕事の返事はくるのに。
現在、仕事では企画について遠慮なく自分の意見を言える状態です。
私の努力（？）もあり、メールでの会話が柔らかくなり、お互いの近況や趣味のことも少しずつ入るようになりました。
仕事仲間として十分いい関係ですが、私はもう一歩進みたいのです。
おそらく彼は私のアプローチに意味があることを気づいて、返事をしないのだと思います。
返事をしない理由を想像しつつ、私は彼から何かしら返事があるまでがんばるつもりです。しつこくならないように。。。
こんな場合、何かいいきっかけとなるようなことはないでしょうか。
また今後の対策へのアドバイス、考えなければならないことなどを教えてください。
お願いいたします！
結婚情報サービス・サンマリエのベテランスタッフ。
日々多くのカップルを見届けている、いわば『恋のプロフェッショナル』。長年たくさんの会員さんの恋の悩みにお答えしてきたノウハウを存分に活かし、あなたのご相談に親身にお答えいたします。
この質問に関する回答
多分、あなたもおっしゃっているように、彼はあなたの気持ちに気づいていると思います。
でも、仕事上のお付き合いということで、彼ははっきり答えるのをためらっているんじゃないでしょうか。断って気まずくなっても、逆にお付き合いすることで仕事がやりにくくなっても困るからです。
ということは、彼は今のところ仕事関係以上のお付き合いを望んでいないとも言えますね。
この関係をなんとかするには、一歩踏み出す勇気が必要です。
「あいのり」という番組がありますけれど、あれを見ていて思うのは、まったく見知らぬ人たちが出会いカップルになっていくには、待っているだけではやはりダメで告白する勇気が必要だなということです。
あなたの場合、これまでは「美術館に誘う」などソフトタッチのアプローチだったようですから、もう少しストレートに好意を告白してはいかがでしょう。
告白は男性からという意見もありますが、私は、好きな気持ちを伝えるのに男も女も関係ないと思います。実際、そういう積極的な女性は増えていますし、総じて男性は女性からの告白はうれしいようですよ。
その際、年齢を気にされなくて大丈夫です。サンマリエで出会ったカップルも好きになった方がたまたま年上、年下だったというだけで、女性が年上ということはほとんど関係のない時代になりました。
ただし、告白するといっても工夫は必要で、お誕生日やクリスマスなど何かイベントにかこつけるのも一つです。
時間帯も大事で、昼間より夕方から夜にかけてのちょっとムードのある時間がおすすめです。
服装や髪型も少しドレッシーにするなど、仕事のときとはイメージチェンジすると効果的かもしれません。
なお、勇気を出して告白したからといって、ハッピーエンドが待っているとは限りません。お断りされるのは悲しいことですが、仕事上気まずくならないよう、彼とは縁がなかったのだと割り切るいさぎよさも忘れないでくださいね。